1993: Elle épouse Bryan Smith dans une petite chapelle de Las Vegas, 3 mois après l'avoir rencontré sur le tournage de "La ville du grand secret". Holly n'a alors que 18 ans et ce mariage s'avère être une erreur de jeunesse. Le couple divorce 4 ans après
1998: Holly rencontre Storm Lydon, un instituteur de 28 ans. Très vite, celui-ci demande la main de la jeune fille qui, encore marqué par l'échec de son premier mariage, refuse la proposition. Le couple se sépare.
2000: Sur le tournage de Charmed, Holly tombe sous le charme d'un technicien de plateau, David Donoho.
2004: Le couple se marie le 14 Février et Holly accouche le 26 Avril de Finley Arthur, un petit garçon.